Alors qu'il hésite à étreindre sans enthousiasme la main de sa promise, une jeune femme qui a tous les atouts pour faire carrière dans le milieu des affaires, Jason, un avocat timide mais plein d'espoir, est soudainement emmené par son grand-père dans une aventure sans pareil à travers les États-Unis. Personnage hors du commun et aux idées larges, Dick a décidé de prendre sa retraite pour faire ce qu'il fait le mieux : se donner une bonne raison de vivre et d'éclater d'un rire sonore en compagnie de celui qui lui ressemble le plus, son petit-fils Jason