Jon Martello est un homme charismatique dont les amis ont surnommé Don Jon pour son aptitude à séduire une nouvelle femme chaque week-end. Mais derrière cette façade, il cache un secret : ses aventures sont souvent éphémères et ne laissent que peu de place dans sa vie pour des rencontres authentiques. C'est ici que Barbara Sugarman entre en scène, une jeune femme optimiste qui croit encore au rêve du Prince Charmant. Leur rencontre est un choc, une explosion d'illusions et de préjugés qui les oblige à remettre tout en question. Pour vivre réellement, Jon et Barbara doivent laisser tomber leurs fantasmes et se découvrir eux-mêmes