Lorsque le gérant de hedge fund, James King, est condamné à séjourner au pénitencier de San Quentin pour des irrégularités financières, il reçoit un répit de 30 jours pour mettre ses affaires en ordre. Dans un état d'anxiété extrême, il cherche l'aide de Darnell Lewis, le patron d'une petite entreprise de nettoyage à sec. Ce dernier se révèle être un travailleur acharné qui n'a jamais été verbalisé, encore moins incarcéré. Ensemble, ils décident de "dresser" James à la vie en prison et découvrent que leurs jugements erronés concernaient également leur perception mutuelle