Asa est un nostalgique des comédies musicales des années 30-40 qui lui rappellent les belles heures de ses amours légères avec Mar Stoddart et Doreen Gaynor comme icônes inoubliables. Avec sa réputation de coureur de jupons, Asa se lance à la poursuite des sosies de Doreen qu'il croise en ville, mais son comportement irresponsable finit par le rattraper. Lorsque sa belle-mère Charity menace de l'empêcher de voir leur fils Michael, Asa est obligé de faire un choix entre ses pulsions libertines et les responsabilités parentales qui l'appellent