Jacob Two-Two rencontre les Fangeux masqués est une histoire de jeune garçon qui se bat pour être entendu. Il porte le surnom de "Deux-Deux" car il doit répéter deux fois ce qu'il dit pour être compris. Un jour, il décide d'acheter les courses pour ses parents. Cependant, un malentendu avec la caissière conduit Jacob en cour de justice. Il est condamné à deux ans, deux mois, deux semaines, deux minutes et cinq secondes dans la prison des enfants, éloignée de plusieurs centaines de kilomètres de la civilisation.Cette institution sinistre et sale ressemble plus à une geôle qu'à un lieu de détention pour mineurs. L'équipe dirigeante se compose de trois personnages clés : Maître Poisson, qui est en partie un poisson et en partie un humain, Madame Foularde, une femme aux traits d'oiseau, et les Fangeux masqués lui-même. Pour empêcher les prisonniers de s'échapper, ceux-ci sont dotés de vêtements spéciaux qui rendent leur évasion impossible.Pendant ce temps, deux agents parmi les enfants décident d'aider Jacob à sortir de cette situation difficile. Ensemble, ils mettent au point un plan pour échapper à la prison et retrouver la liberté