Jamie, une jeune actrice en herbe, quitte Chicago pour New York dans deux semaines, espérant se faire connaître sur les planches de Broadway. Mais son ami de longue date Jessica est désespéré car il cache mal son sentiment d'amour pour Jamie. Alors que l'heure de la séparation approche, Jessica tente de rendre Jamie jalouse en sortant avec d'autres filles. Cependant, ce stratagème se retourne contre elle de manière inattendue. Dans les rues humbles de Chicago, où la musique et la danse régulent l'élan des cœurs, "Jamie et Jessie ne sont pas ensemble" est un hommage aux zones grises de l'amour et du désir qui façonnent les jeunes romances que nous n'oublierons jamais