Greg a réussi à franchir l'obstacle de sa transition en sixième et a finalement trouvé son place au collège. Cette année, il est désormais en cinquième. Sa vie serait presque idyllique si ses parents n'avait décidé que lui et son grand frère, Rodrick, doivent passer davantage de temps ensemble pour construire un lien fraternel plus solide. Face à celui qui fait de sa vie une véritable épreuve, Greg va devoir se montrer ingénieux et astucieux, surtout s'il veut avoir la moindre chance d'attraper l'attention de Holly, la charmante nouvelle élève dont il aimerait bien séduire