L'histoire de Loserville suit Chuck, un élève lycéen timide et un peu ridicule qui lutte pour s'adapter à la réalité chaotique de son année scolaire. Face aux défis qui surgissent au fil des jours - les divergences d'opinions entre lui et ses amis, le choix de sa mère de fréquenter un jeune homme plus âgé qu'elle-même, lequel est le professeur d'éducation physique du lycée, ainsi que la méconnaissance dans laquelle il est tenu par Melissa Mercer, la fille la plus populaire et intelligente du lycée - Chuck se résout à une stratégie pour capter l'attention de sa cible idéale : former une amitié avec Mary, la sœur cadette de Melissa. Cette entreprise est toutefois entravée par le fait qu'un vidéo viral montrant Mary a fait couler l'eau froide dans les médias du lycée.Ce film présente un ensemble d'acteurs comiques, défectueux et aimables qui se croisent dans une boisson romanesque et comique qui tourne la tête à tous les stéréotypes de lycéens