Anderson décide de mettre fin à ses jours romantiques et déguisé en Cupidon, demande en mariage sa petite amie Vanessa dans un restaurant bondé. Mais le choc de la proposition est fatal pour elle, qui meurt subitement d'une crise cardiaque. Dévastéré, Anderson quitte son travail et se replie dans un profond deuil, convaincu qu'il ne reviendra plus jamais à la vie amoureuse.Mais Ted, son ami fidèle, parvient à le faire sortir de sa torpeur et le persuade de relever un défi : demander en mariage une inconnue. C'est ainsi que Anderson rencontre Katie, une jeune serveuse charmante qui vient juste d'accueillir ses commandes. À sa grande surprise, elle accepte son offre.Cette aventure débute comme un simple défi, mais finit par devenir une véritable histoire d'amour