Les vacances idylliques de Marcus et Emily sont sur le point d'être perturbées par la surprise inattendue de Ron et Kyla, qui révèlent que leur jeune frère, Reese, est libre depuis peu après avoir purgé sa peine dans un établissement pénitencier. Le retour inopiné de Reese bouleverse le groupe, mettant fin aux espoirs de Marcus d'une rencontre discrète avec les propriétaires de la station balnéaire des Caraïbes. L'objectif de Marcus, qui vise à conclure un contrat pour un futur hôtel à Chicago, est compromis par l'imprévisibilité et le désordre créés par l'arrivée imprévue de Reese dans leur club de vacances