En 2001, un groupe d'amis, les Tomcats, engage un pari audacieux : celui qui restera célibataire le plus longtemps gagnera une somme considérable. Sept ans plus tard, seuls deux participants restent en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, peu enclin à s'intéresser aux relations amoureuses. Lors d'une soirée de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose de trente jours pour la régler, sous peine de subir les conséquences de Carlos, le patron du casino. Sa seule option est de remporter le pari, ce qui implique de marier Kyle.
Dans un ton humoristique et léger, le film explore les travers et les fantasmes amoureux d'une génération jeune et exigeante. Mêlant comédie et romance, il s'appuie sur des situations cocasses et des dialogues percutants pour dépeindre les difficultés d'aborder la vie sentimentale. L'ambiance est festive, marquée par des scènes de vie sociale et des rencontres hasardeuses, reflétant l'époque de la sortie du film, marquée par un certain optimisme et une quête de liberté.
Réalisé par Gregory Poirier, le film réunit un casting solide, avec Jerry O'Connell dans le rôle de Michael et Shannon Elizabeth, Jake Busey, Horatio Sanz, Bernie Casey, Jaime Pressly, David Ogden Stiers, Travis Fine et Heather Stephens dans des rôles secondaires. Leurs interprétations apportent une fraîcheur et une énergie qui correspondent au ton du film.
Tomcats s'inscrit dans la veine des comédies romantiques des années 2000, proches de films comme « Le Dernier des Mohicans » ou « L'Étudiante », bien que son approche soit plus légère et centrée sur les relations masculines. Il s'adresse principalement à un public jeune, amateur de situations absurdes et de dialogues drôles.