Le groupe de jeunes amis, les Tomcats, avait lancé un défi absurde : celui qui resterait le dernier célibataire remporterait une belle somme d'argent. Neuf ans s'étaient écoulés depuis cette plaisanterie initiale, et il ne restait plus que deux candidats en lice : Michael, un artiste graphique habile, et Kyle, qui avait toujours eu peu de considération pour le genre féminin. Un soir d'ivresse, Michael avait laissé une dette de 51 000 dollars à un casino réputé. Il disposait d'un mois pour régler cette ardoise, sinon Carlos, le patron des jeux, lui rappellerait sa dette de façon... tranchante. Sa seule chance de trouver l'argent était de gagner ce pari ancien, en mariant Kyle avant la date limite