Dans un New York en pleine effervescence, Will Hayes, un jeune père divorcé, se retrouve confronté à une question inattendue de sa fille de onze ans, Maya : comment ses parents se sont-ils rencontrés et comment sont-ils tombés amoureux ? Cette interrogation pousse Will à revisiter son passé, en racontant les épisodes clés de sa vie amoureuse. À travers trois histoires d'amour distinctes, il retrace son parcours depuis ses débuts à New York dans les années 1990, lorsqu'il était un jeune politicien en herbe, jusqu'à son mariage et la naissance de Maya.
Le film, mêlant comédie et romance, explore les aléas de l'amour et les choix de la vie avec un ton léger et réfléchi. L'ambiance évoque les années 90, marquée par une certaine naïveté et un optimisme particulier. Le récit, structuré comme un puzzle, permet de découvrir progressivement les différentes facettes de Will, tout en maintenant une tension narrative liée à l'identité de la mère de Maya.
Réalisé par Adam Brooks, le film réunit un casting solide, avec Ryan Reynolds dans le rôle principal, accompagné d'actrices telles qu'Abigail Breslin, Elizabeth Banks, Isla Fisher, Rachel Weisz, Kevin Kline et d'autres figures du cinéma. La direction et l'interprétation donnent vie à un récit intime et touchant, où les relations humaines prennent tout leur sens.
Un jour, peut-être... s'inscrit dans la veine des comédies romantiques introspectives, proches des œuvres de Nora Ephron. Il s'adresse à un public appréciant les histoires d'amour à la fois drôles et émouvantes, tout en offrant une réflexion sur les choix de vie et les liens familiaux.