À la fin de l'été, Jean-Christophe s'apprête à vivre une expérience inédite : son tout premier jour d'école. Mais avant que cela ne se produise, il doit tenir un secret précieux en gardes : ne pas dire adieu à Winnie. La journée du chien prend un tour inhabituel lorsque Jean-Christophe n'apparaît pas comme prévu pour leur traditionnel moment de jeu ensemble. C'est alors que Winnie décide d'entreprendre une aventure pour le retrouver, accompagnée de ses fidèles amis Porcinet, Tigrou, Bourriquet et Coco Lapin. Ensemble, ils se lancent dans un voyage à travers la Forêt des rêves bleus, espérant trouver Jean-Christophe avant qu'il ne parte à l'école