Don Johnston, ce célibataire endurci que tout le monde connaît pour sa réputation d'indifférence aux femmes, a bien changé depuis l'annonce de la rupture avec Sherry. La lettre anonyme qui lui révèle qu'il est père d'un enfant de 19 ans remet en question toute sa vie. L'enfant, dont il ignorait tout, aurait peut-être parti à sa recherche et voilà que Don se retrouve plongé dans un labyrinthe de questions sans réponse. Avec son meilleur ami Winston comme guide, il décide d'entreprendre une investigation afin de découvrir la vérité. Poursuivant les pistes qui semblent s'échapper sous ses pieds, Don se retrouve à faire face à son passé en rencontrant quatre de ses anciennes amours, ce qui l'amène à se poser des questions sur sa vie telle qu'elle est et sur la vraie nature du lien qui unit les gens