Elliot Richards, ce conseiller technique plein de bonnes intentions mais célibataire de longue date, s'oblige à remettre en question sa stratégie amoureuse après cette déconvenue sur la scène d'un bar animé. Il réalise que conquérir le cœur de sa très jolie collègue Alison Gardner ne sera pas chose facile ; elle lui donne l'impression de ne pas être consciente même de son existence. La douceur et la grâce qu'elle démontre en milieu professionnel ajoutent une touche de complexité à la situation, ce qui rend Elliot encore plus timide et incertain de ses propres capacités amoureuses. Dans un effort pour changer le cours des choses, il envisage même d'aller chercher l'aide d'un expert dans la matière afin de mieux comprendre les besoins des femmes comme Alison. Mais avant cela, il se sent encore sous-équipé face à une confrontation directe avec sa cible, ce qui lui donne un sentiment de frustration et de dépit