En 1988, dans l'euphorie du bal de la Saint-Valentin à San Francisco, Adam Carr, un jeune espoir scolaire, se présente aux fêtes avec une assurance qui ne trompe personne. Malheureusement, ses avances sont systématiquement rejetées par les filles du coin, qui préfèrent le divertissement à la sollicitation. Un groupe de garçons, amis d'enfance d'Adam, décide alors de lui apprendre une bonne leçon en lui infligeant une correction sonore. Lorsqu'il se retrouve au sol, nez ensanglanté et humiliation assurée, les filles qui ont repoussé ses avances viennent se moquer de lui. Parmi elles, Kate Davies, Shelley, Dorothy et deux autres amies inséparables qui forment un groupe indomptable.Douze ans plus tard, ces cinq amies ont grandi, chacune poursuivant sa propre destinée avec succès. Mais le passé a du mal à rester enfoui. Un ancien amour de Kate, désormais adultes et déterminé, décide de se venger de ses refus d'autrefois en organisant une vengeance à la venue du 14 février, jour férié de l'amour. Cette fois-ci, les cinq amies inséparables seront contraintes de faire face aux conséquences de leur passé