New York, 1932. Rayford Gibson, un charmeur à qui rien ne réussit jamais, et Claude Banks, un employé de banque aux manières un peu trop rigides, se croisent au Spanky's Club, une boîte de nuit suspecte où ils ont tous les deux accumulé des dettes de jeu colossales. Décidé à récupérer son argent, Spanky Johnson, le patron de l'établissement, leur propose un job pour lui et suggère de participer à une opération douteuse. Quand ils partent livrer du whisky mélangé, ils se retrouvent sur les lieux d'un meurtre et sont arrêtés par un policier raciste. Au cours de leur procès, le juge condamne à la perpétuité et les exile dans une prison de l'État du Mississippi