Will Hayes, père dévoué de New York, aux prises avec son divorce à l'âge de 30 ans, est interpellé par ses 11 ans Maya qui le questionne sur sa vie avant d'avoir une famille. Intriguée, elle veut comprendre comment ses parents se sont rencontrés et s'en sont amoureux. Cette histoire commence en 1992 lorsqu'il arrive à New York comme jeune politicien de Wisconsin. Il y revient avec son meilleur ami Russell pour soutenir la campagne de Clinton.En passant le temps, Will raconte trois grandes histoires d'amour qui se nouent à New York. Il y a Emily, sa compagne de lycée ; April, une amie fidèle et Summer, une journaliste en quête de succès. L'une de ces trois femmes est la mère de Maya, mais ce n'est que dans le dernier acte de cette histoire qu'il découvre avec qui il s'est marié