En 1999, les frères Butabi, Steve et Doug, viennent de décrocher leur diplôme universitaire et rêvent de devenir les rois des nuits chaudes de Los Angeles. Leur ambition les mène au prestigieux Roxbury Club, un lieu exclusif où l'accès est difficile. Malgré leur insistance, ils sont refusés à leur arrivée. Cependant, une rencontre fortuite avec Richard Grieco, un habitué du club, leur offre une opportunité inattendue de pénétrer dans ce monde fermé. Leur aventure commence alors, mêlant défi, drôlerie et tentative d’intégration dans un univers très différent de leur quotidien.
Dans un ton humoristique et léger, le film explore les travers de la jeunesse, les attentes sociales et les absurdités de la vie nocturne. Situé dans les années 90, il s'appuie sur une comédie de situation, alliant musique, danse et rencontres improbables. L'ambiance est festive, parfois absurde, reflétant les codes de la culture populaire de l'époque. Le récit se déroule principalement dans des lieux nocturnes, avec une mise en scène qui valorise les interactions entre les personnages et leur évolution.
Réalisé par John Fortenberry, le film met en scène un casting varié, avec Chris Kattan et Will Ferrell dans les rôles principaux. Leur jeu, souvent exagéré et burlesque, contribue à l'humour du film. D'autres acteurs comme Molly Shannon et Dan Hedaya apportent leur touche distinctive à l'ensemble, enrichissant le tissu narratif.
Une Nuit au Roxbury s’inscrit dans la veine des comédies de l’ère 90, proche de films comme « La Vie en rose » ou « Les Nuits de New York », où l’humour est au service de l’absurde et des rêves de jeunesse. Il s’adresse principalement aux amateurs de comédie légère et de situations exagérées, avec une touche de musique et de danse.