Andie Anderson, une journaliste aux multiples talents, accepte un défi inhabituel: écrire un récit intime sur les façons dont une histoire d'amour peut se terminer par un échec coûteux. Avec un délai serré de dix jours pour réussir sa mission, Andie se concentre sur son objectif : capturer l'attention de Benjamin Barry, l'un des publicitaires les plus réputés de l'agence Warren. Mais sans se rendre compte que ce dernier a inversé les rôles et cherche à la séduire lui-même en seulement dix jours, prêt à la faire tomber amoureuse follement de lui