New York, les années 90. Jamie est un jeune commercial en pleine ascension dont la confiance en lui et son physique séduisant le rendent almost invincible auprès des femmes, mais surtout dans l'univers exigeant de l'industrie pharmaceutique où il parvient à vendre tout, de l'assurance aux produits éphémères. Mais une personne semble résister à ses charmes, Maggie, une femme exceptionnellement belle et radicale qui fuit les engagements émotionnels, mais pour des raisons profondément personnelles. Atteinte d'une maladie chronique, elle a choisi de vivre au jour le jour. Malgré eux, ce qui devait être une histoire sans lendemain prendra un tournant soudain et leur donnera une raison inattendue de s'engager l'un envers l'autre : l'amour