Brandon, trentenaire célibataire à la carrure financière impressionnante, occupe un appartement luxueux dans le cœur de New York. Cependant, derrière son succès professionnel et sa vie nocturne agitée, il lutte contre une obsession secrète : l'addiction au sexe. Ses talents de séducteur sont autant admirés que craints par ses pairs, notamment par son patron qui voit en lui un concurrent potentiel dans la conquête des femmes. Son quotidien est bientôt perturbé par l'arrivée imprévue de sa sœur Sissy, une chanteuse de jazz excentrique et perdue qui met à mal son image de séducteur invincible. Pour maintenir le masque, il se force à adopter une vie plus rangée, à la fois dans son environnement familial et au bureau. Lorsqu'il découvre que Sissy entretient une relation avec son directeur, cela déclenche en lui une réflexion approfondie sur les choix qu'il a faits jusqu'à présent…