Thomas Crown, homme d'affaires accompli et connaisseur du beau, est un aventurier invétéré qui a toujours préféré les chemins les moins fréquentés. Son goût pour l'audace et la liberté le pousse à se démarquer de la foule, même dans sa vie personnelle où il préfère les moments d'intimité avec lui-même. Ses déjeuners ont été remplacés par des séances de découverte au musée, où il s'adonne à l'étude approfondie d'une toile de Van Gogh qui l'a captivé ces dernières semaines. C'est dans ce contexte que le conservateur du musée lui a signalé l'existence d'un Monet inestimable, mais Thomas Crown a demeuré impassible face à cette nouvelle. Le moment est venu pour qu'il prouve sa capacité à jouer avec les règles et prendre ses propres décisions lorsqu'un commando de quatre hommes investit le musée, provoquant une situation qui mettra à l'épreuve la perspicacité du financier